Biebrich'te bir Protestan vaizin oğlu olarak doğdu; Heidelberg ve Berlin'de teoloji ve felsefe okudu, Schleiermacher üzerine çalışmasıyla tanındı (Schleiermacher'in Hayatı, 1870). Basel, Kiel ve Breslau'dan sonra 1882'de Berlin'de Hegel'in eski kürsüsüne atandı ve 1905'e kadar burada kaldı.
İnsan Bilimlerine Giriş (1883), pozitivizmin insan dünyasını doğa bilimi yöntemiyle açıklama iddiasına karşı, insan bilimlerinin kendi temelini 'yaşam'ın kendisinden alması gerektiğini savundu: Tarihi, dili, hukuku ve sanatı, kendimiz de yaşayan varlıklar olduğumuz için anlayabiliriz. Kant'ın saf aklı eleştirmesi gibi Dilthey bir 'tarihsel akıl eleştirisi' tasarladı; bunu tamamlayamadı, ama geç dönem çalışmaları, özellikle İnsan Bilimlerinde Tarihsel Dünyanın Kuruluşu (1910), yaşantı-ifade-anlama üçlüsünü hermeneutiğin temel yapısı olarak kurdu. Hermeneutiğin Doğuşu (1900) adlı küçük metin, yorumlama sanatının filolojiden ve teolojiden felsefeye geçişinin klasik anlatısıdır.
1 Ekim 1911'de Güney Tirol'de tatildeyken öldü. Heidegger, Varlık ve Zaman'da Dilthey'e bölüm ayırdı; Gadamer Hakikat ve Yöntem'de onu hem miras aldı hem de 'yöntem' arayışı yüzünden eleştirdi; Ricoeur 'açıklama-anlama' karşıtlığını aşmaya çalıştı. Türkçede Hermeneutik ve Tin Bilimleri (çev. Doğan Özlem) okunabilir.